Chelsea

Van Aanholt menyertai pasukan belia Chelsea pada tahun 2007. Dia membuat penampilan profesional sulung secara pinjaman di Coventry City pada 9 Ogos 2009 ketika kemenangan 2–1 ke atas Ipswich Town.[3] Dia dipanggil semula ke Chelsea pada bulan Disember kerana kekurangan pemain akibat dipanggil ke Piala Negara-Negara Afrika.

Dia kali pertama dipilih untuk Chelsea dalam perlawanan Piala FA Inggeris menentang Preston North End pada musim 2009–10, memakai nombor 52, tetapi tidak membuat penampilan. Dia membuat penampilan sulung untuk Chelsea pada 24 Mac 2010, ketika kemenangan 5–0 ke atas Portsmouth, menggantikan Yuri Zhirkov pada minit-71.[4] Dia membuat penampilan pertamanya di tempat sendiri, pada 27 Mac 2010, ketika menang ke atas Aston Villa 7–1, sekali lagi sebagai pemain gantian.[5] Pada 29 Januari 2010, Van Aanholt menyertai Newcastle United secara pinjaman sebulan selepas José Enrique mengalami kecederaan. Dia bermain perlawanan terakhirnya ketika menang 2–1 ke atas Watford.

Van Aanholt menjaringkan gol pertama kariernya pada 22 September 2010 ketika kekalahan 4–3 kepada bekas kelabnya, Newcastle United dalam Piala Liga.[6] Pada 26 Januari 2011, dia menyertai Leicester City secara pinjaman sehingga akhir musim.[7] Dia membuat penampilan sulung ketika menang 1–0 ke atas Sheffield United pada 1 Februari 2011,[8] dan mengalami kecederaan selepas bermain enam perlawanan.[9] Van Aanholt menjaringkan gol liga pertamanya ketika menang 4–0 ke atas Burnley pada 9 April 2011.[10]

Pada 31 Ogos 2011, Van Aanholt menyertai Wigan Athletic secara pinjaman semusim.[11] Tempoh perpinjaman Van Aanholt ditamatkan secara persetujuan bersama oleh ketiga-tiga pihak. Semasa tempoh perpinjaman ini, Van Aanholt bermain tiga perlawanan liga dan satu perlawanan Piala Liga untuk the Latics.[12]

Vitesse (pinjam)

Pada 6 Januari 2012, dia kembali ke Chelsea selepas dipinjam ke Wigan Athletic. Sembilan hari kemudian, Van Aanholt menyertai kelab Belanda, Vitesse secara pinjaman sehingga akhir musim. Van Aanholt kembali ke negara asalnya, Belanda bersama-sama rakan sepasukan Chelsea, Tomas Kalas dan Ulises Davila yang menyertai Vitesse ketika permulaan musim secara pinjaman. Pada 11 Julai 2012, dia menyertai semula Vitesse secara pinjaman untuk musim 2012–13.[13] Pada 7 Julai 2013, tempoh perpinjaman di Vitesse dilanjutkan sehingga musim 2013–14. Dia bermain ketika seri 1–1 dengan Petrolul Ploiești dalam Liga Europa UEFA.[14]

Pada 7 Disember 2013, Van Aanholt menjaringkan gol kelima Vitesse ketika kemenangan 6–2 ke atas PSV, meletakkan Vitesse di tangga teratas Eredivisie.[15]

Sunderland

Pada 25 Julai 2014 Van Aanholt meninggalkan Chelsea dan menyertai Sunderland dengan yuran perpindahan yang tidak didedahkan, dipercayai £1.5 juta, kontrak selama empat tahun.[16] Dia membuat penampilan kompetitif pertama pada 16 Ogos semasa Sunderland memulakan kempen Liga Perdana menentang West Bromwich Albion, membuat bantuan gol kepada Sebastian Larsson ketika seri 2–2.[17] Pada 3 November, ketika Sunderland menang 3–1 ke atas Crystal Palace, Van Aanholt membuat bantuan gol kepada Steven Fletcher tetapi diusung keluar selepas mengalami kecederaan dan digantikan oleh Wes Brown.[18] Van Aanholt menjaringkan gol pertamanya untuk Sunderland pada 4 Januari 2015, satu-satunya gol ketika kemenangan dalam pusingan ketiga Piala FA ke atas Leeds United.[19]